「楊德昌因為這部電影與蔡琴相戀、結婚,但蔡琴卻開玩笑地說,侯孝賢和楊德昌天天碰面,天天講電影,才是談戀愛的人。」朱天文笑言:「這是性格上的互補,他們在彼此身上看自己沒有的部分,然後被強烈吸引,所以拍《青梅竹馬》片商那一點點錢沒有了,他(侯孝賢)不找錢誰找錢啊。」朱天文解釋侯孝賢何以跳下來擔任這部片監製的經過,岳母給他300萬元要他在天母買一個店面,他左手拿到錢,右手就給了楊德昌拍電影了,仗義疏財,戲裡戲外都是。
少年侯孝賢去幫別人打架,本來要去要債,看人家比他窮,錢也不要,楊德昌聽了侯孝賢的故事,於是讓這個麻吉演大稻埕一個重情重義的布莊老闆,男人變賣了房子要移民美國,女友爸爸欠了債務,毫不猶豫地把錢借出去,渾然天成的演技讓他第一次演戲就入圍金馬獎,且以一票之差輸給了《等待黎明》的周潤發。
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