1982年,楊德昌拍完《光陰的故事》《海灘的一天》,志得意滿,腦海中總有源源不絕的拍片創意,「拍完《海灘的一天》,一群人聚在楊德昌濟南路家中講故事,一塊黑板寫滿要拍的計畫,其實我們新電影早年都是拍朋友之間的故事,聽你講、聽我講、聽他講,然後總合起來,」《青梅竹馬》編劇朱天文說:「我跟他講說了張愛玲《色,戒》的故事,楊德昌聽完眼睛一亮,說要拍一個暗殺的故事,當年去上海不可能,說要拉拔到東歐去取景。《青梅竹馬》也是當中的一個案子,他看到覺得眼前這個人(侯孝賢)很適合,劇本有一半是根據他塑造出來的。」
有了男主角,卻遍尋不著女主角,楊德昌甚至把腦筋動到林青霞身上,最後不了了之,因為蔡琴與朱天文的妹妹朱天心是小學同學,侯孝賢就向楊德昌推薦了蔡琴,朱天心在《三十三年夢》補充了這段往事,「第一次見面兩男約在錄音間外候著,蔡琴那時候正在錄《最後一夜》專輯的某一首吧,楊德昌聆聽片刻,伏下身去埋首於雙掌,半天抬起頭對侯子(侯孝賢)動容的說『好性感啊……』」。
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