前總統李登輝曾經說過,「我李登輝,這一世是最後一次,跟大家拜託拜託。」2012年選前之夜,那時的李登輝,開刀出院才2個月,就站上造勢晚會力挺蔡總統,還抓著蔡英文的手深深擁抱,兩人擁抱的這一幕象徵民主先生的交棒,也被形容像是一對父女,總統蔡英文於2013也表示,「他就拍拍我的肩膀說,努力一點,李總統也講了好幾次,也寫過紙條給我要謙卑。」
處處提點政界處事,蔡英文進入政壇可說是李登輝提攜,蔡英文當年在留學歸國後,除了任教大學、在經濟部擔任顧問長達十多年,累積技術官僚的經驗,1988年,李登輝擔任總統就延攬蔡英文當國安會諮詢委員,1998年二次辜汪會談的發言人就是蔡英文,1999年的「兩國論」、「特殊的國與國關係」,起草人就是蔡英文。
2000年陳水扁當選總統,蔡英文被延攬擔任陸委會主委,2008年民進黨失去政權陷入谷底,蔡英文接下黨主席重擔,兩度參選總統李登輝都現身力挺,2019年甚至坐著輪椅,參加募款餐會,拉抬蔡英文不遺餘力。