要談李宋情感,要從1988年蔣經國逝世,李登輝繼任總統說起,國民黨中常會上,傳出是宋楚瑜一席話發揮影響力,讓李登輝順利代理黨主席,確立黨內地位,因為李登輝的力挺宋楚瑜也當選台灣省長,但李登輝決定凍省,卻成為兩人關係決裂的關鍵,尤其2000年宋楚瑜脫黨選總統,李登輝挺國民黨提名的連戰拿興票案砲打宋楚瑜。
兩人關係越來越差,直到2010年才在蔣經國追思會上同台,進一步密會,化解10年仇恨,宋楚瑜還受邀出席李登輝90大壽。
不過,李連關係可沒有這樣的好結局!1996年,李登輝和連戰搭檔,以最佳戰友之姿當選台灣史上首位民選總統、副總統,李登輝不只多次提名連戰出任行政院長,2000年還欽點連戰接班,不過隨著總統選戰失利李登輝辭黨主席,感情生變,事後李登輝爆料,他約談連戰問是否該辭?沒想到連戰不但回應「應該辭」,還說「越快越好」,李連決裂檯面化,2001年為了李登輝公開為台聯站台,國民黨正式開鍘開除李登輝黨籍,當時的黨主席就是連戰。
關係同樣戲劇化的還有李馬關係!1998年,台北市長選舉前一周,就是這句「新台灣人」讓馬英九以高票擊敗尋求連任,不過才一年多情誼就變了調,2000年首度政黨輪替國民黨落敗,馬英九居然前往官邸要求李登輝下台,這讓李登輝很「切心」,之後馬英九無論競選連任或是競選總統大位,都不再相挺。