蔡英文創下很多記錄，過去充滿大男人沙文主義的民進黨，居然容得下一位女性三度領導這個黨，她兩度代表民進黨參選總統，也替民進黨拿下13個縣市長的亮麗成績，其中6都直轄市長更囊括4席，就在這一刻，她奠定自己在民進黨的歷史地位，沒有人敢質疑她是「非典型的外來客」，而是實實在在的掌權者，現在她可能成為民進黨重返執政的女性總統，而這個夢也越來越接近了。
2008年民進黨深陷貪腐泥淖，整個黨跌到谷底，幾乎面臨崩盤危機，蔡英文為了報答民進黨的知遇之恩，決定挑起這付重擔。
2008年5月剛就任黨主席之際，她帶著隨行秘書巡視黨中央各部門業務，來到文宣部，當時她問文宣部都在幹嘛的？讓黨工們一頭霧水。
首次掃街 民眾問「蔡英文是誰？」
當年她第一次以黨主席身份，前往淡水輔選，當地公職拿著大聲公沿著老街高喊「蔡英文主席來跟大家請安問好？」他們來到賣楊桃冰的攤位，小英在楊桃冰桶上落款簽名，結果這個老闆私下詢問「蔡英文是誰？」因為當時小英真的沒什麼知名度。
2010年她宣布參選新北市長，這場激烈選戰，小英敗在槍擊連勝文的子彈上，與朱立倫僅差10 萬票。這場選舉，她狂掃一百場市場，學習與民眾直接互動，也深刻體會民意來自基層的重要性。
一位黨工透露，新北市長選舉開票那個晚上，幾個幕僚在大會議室，觀看開票結果，當時已經得知結果了，正在義憤填鷹討論著，蔡主席從背後冷靜的喊著「你們幾個男生愁眉苦臉做什麼？」、「我們應該討論一下，下一步要怎麼辦？」、「才不會讓選民失望」，隔天一早就到三重市去謝票。
誓言要將淚水幻化成「笑容」
蔡英文首次征戰成績不俗，民進黨認為「非戰之罪」，緊接著她參選2012總統， 這場選舉最讓她不捨的是，敗選的那個晚上，支持者的眼淚和雨一起下。她在「英派」書中自述「敗者的承擔」，「如果有什麼事情最令我自責，就是競選總部前的那片淚海」。因此當她獲得民進黨提名為2016總統參選人時，她說要把支持者的淚海變成笑容。
正式卸下黨主席職務後，這當中並沒有休息、放大假，她成立了「小英基金會」，召集幕僚針對敗選原因、政策逐一檢討，最後決定從民間找尋「最後一哩路」的答案。
(取材自蔡英文臉書)
2014年她第三次擔任民進黨主席，也知道九合一選舉是她的期中考。歷經「小英基金會」兩年多下鄉與民眾接觸的經驗，她也學習與候選人溝通、更重的是如何與選民溝通，因此在九合一選舉，無論在選戰調度、政策擬定、資源分配及文宣策略，都展現決斷與主導能力。蔡英文有支全台最會打選戰的「精銳部隊」
這次蔡英文打選戰，底下有一群全台灣最會打選戰的精銳部隊，他們經歷九合一選舉的操練及回收借將給柯文哲打贏台北市長選戰的夥伴，彼此默契絕佳。
而這次各競選部門採取大兵團作戰，包括議題設定、媒創中心的創意、組織的建構、文宣的節奏，都比以往更成熟。
蔡英文心中有一張戰略地圖，例如文宣部該出來議題，還沒出來;組織上有哪些縣市需要再補強，她都會隨時注意提點，在輔選列車上隨時處理。
這次選舉還有一個特色即是以主題扣住輔選行程，例如拜訪黨籍縣市長、募款餐會、百工百業、總統、立委競選總部成立、浪漫台三線，中小企業參訪，光從主題搜尋，就知道她已經把台灣繞了四五圈，絕無像朱立倫一再喊的，「蔡英文躺著選」，講這種根本就是外行話，要不然就是別有居心。
(取材自蔡英文臉書)
民調遙遙領先 小英心裡想什麼？
蔡英文在這次總統政策擬定上，更是要求細節周延，包括金融財稅、匯率關稅連動，她都會自己專研，這一點也讓財經專家們嚇一跳。她更給智庫參與政策相關人士，下了三道鐵律，第一、做不到不能說。第二、不能只有構想，就敲鑼打鼓大放送，沒有把握做得比對手好，不能罵對手。第三、說到就要做到，尤其是在規劃財源與人力影響。
蔡英文在聽取政策報告時，這時就變身為「蔡教授」，她會一件一件提出來挑戰你，問的問題都要有答案，能實踐才放行。
由於蔡英文民調遙遙領先朱立倫與宋楚瑜，她被視為極可能當選總統，此刻她的心情是什麼？她最常問幕僚的一件事是，「隨時想清楚，如果明天要去上班，我們可以做什麼？」、「提出來的政策，能否通過考驗？」
蔡英文：我不是沒熱情 我跟大家一樣有感受!
蔡英文曾形容自己的個性「低調到發冷」，不太會與人聊天。她自爆說「我並不是沒有熱情，對於人的種種傷痛，我有著跟別人一樣的感受」，她也認為，政治領導人首要管理好自己的情緒，這是她自我嚴格的要求。不過現在她也有不一樣的看法，一位在台東致力於原住民文傳承的鄭漢文校長就曾對小英說，「如果你的熱忱散發出來，別人就會跟著熱了，像體溫一樣。」這句話她聽進去了。
現在走入群眾的蔡英文，比以前更從容自在，例如她去澎湖輔選，拜訪馬公市的「澎湖老人之家」，瞭解在地老年照顧體系，她蹲下來牽起老人家的手，噓寒問暖，詢問有何需求？有一次她到花蓮參訪伍佰戶有機農場，農民們希望推動農業保險。農場主人林佩汝牽著「小英」的手，往田裡走去看有機栽種，初始她顯得有些不自在，但短短來回百餘公尺，蔡英文也自在了。林佩汝事後說，她擔心小英跌倒，這是她的待客之道。
「江哥」為小英三步一跪
還有一次，蔡英文跨海到金門為立委候選人陳滄江輔選，這場造勢創下金門有史以來2千多人前來捧場。在晚會場上，蔡英文不斷喊了十餘次要讓「江哥」當選，惹得陳滄江眼眶泛淚。她有感於2012年總統大選，陳滄江在金門喊出如果蔡英文拿超過3千票，他要從金門服務處三步一跪直到城隍廟口，果然他依約屢行承諾，為此小英感動在心。
(記者朱蒲青/攝)
隔天蔡英文陪同陳滄江到在金門金城模範街及周邊商圈沿途掃街。途中一位記者沒拍到照片，和維安人員起爭執，為了讓記者捕捉更多畫面，她特地走進一家開業180年的中藥店參觀，讓記者們各角度拍個夠。接下來，又到一家賣廣東粥、油條的早餐店，大口吃起早點，還招呼大家趕快坐下來吃，席間她俏皮的問這位記者「這樣可以了嗎？」惹得大家開心的笑了。
據貼近她幕僚指出，小英對待身邊的人也很貼心，她說，幕僚不是來幫她提皮包的，是要來做更重要的事。除非她要上台演講或是掃街，否則小英的皮包都是自己拿在手上。 經驗積累 讓小英更強大
小英有沒有改變？她的幕僚透露，其實「小英」還是「小英」，本質上沒有改變，變的是經驗的累積，她學習到更多，對政治事務瞭解更透澈。無論是下功夫與基層「博揉」或是總統政見的擬定，她都做足充分準備，這些年的努力，讓她能量變得更強大，這就是現在大家所看到有自信的蔡英文，而她極有可能成為華人世界第一位女總統。
(取材自蔡英文臉書)
