美國總統歐巴馬終於在卸任前9個月完成他上任以來策劃許久的外交目標，那就是親自造訪美國的世仇古巴，成為自1928年以來首位踏上哈瓦那的美國現任總統。1961年美國宣布和古巴斷交，歐巴馬正巧也在同一年出生。55年後，歐巴馬高舉「和解」(rapprochement)與「交往」(engagement)的大旗，打開古巴的大門。歐巴馬定義他這趟「破冰之旅」，是要讓古巴人民逐步開放，進而決定自己的未來。
但古巴的未來是什麼？是美古關係改善之後隨之而來的商業利多嗎？從多數古巴人民歡迎歐巴馬的到訪、美國企業迫不急待佈局古巴，一直到美國人民期待去古巴觀光旅遊，歐巴馬的古巴之行，當然有其實質利益。那古巴的民主前景在哪裡？何時人權自由遭受迫害的情況能夠終止？再說得更具體一點，古巴何時能夠出現政權更替(regime change)，讓獨裁的卡斯楚政權下台？這是批評者對歐巴馬這趟旅程攻擊最甚之處。
畢竟事實是：面對歐巴馬在會面時要求古巴改善人權情況，古巴總統勞爾．卡斯楚(Raul Castro)依然頑強辯護，說「只要拿得出政治犯名單，他就立即全部釋放」。然而根據國際人權組織估計，光是去年(2015年)在古巴就有8,600人遭到政治逮捕，今年(2016年)迄今也有2,555人遭受同樣對待。在歐巴馬抵達哈瓦那前，古巴政府逮捕了200名企圖抗議的異議人士，他們多是由反對團體「白衣女郎」(Ladies in White)所發動的抗議活動。
歐巴馬政府的外交辭令是，有鑒於過往美古關係存在著美國策動游擊隊推翻卡斯楚政府，以及美國想要主導古巴民主化的政治議程等歷史因素，導致古巴人民對美國敵意甚深，歐巴馬政府相信唯有改善雙邊關係，古巴人民自己才能決定未來。換句話說，美古兩國老死不相往來的冷戰舊思維早該揚棄。歐巴馬的戰略思考是，時間站在美國這一邊，因為老卡斯楚(Fidel Castro)已經90歲，弟弟勞爾．卡斯楚也85歲，也承諾2018年要卸任，垂垂老矣的卡斯楚兄弟還能作威作福多久？
從另一個角度來看，卡斯楚兄弟在冷戰時期依賴蘇聯老大哥，蘇聯解體之後再靠委內瑞拉總統查維茲的石油養活。但查維茲幾年前病逝，委國經濟慘淡，即使中國漸有取代委國之勢，但古巴面臨經濟危機，別無選擇必須開放。卡斯楚兄弟的盤算是讓繼承者採取「中國式」一黨專政政府的市場經濟模式，繼續掌控人民的生活。而這也是歐巴馬提到希望Google能夠藉由兩國關係改善，協助哈瓦那民眾的無線上網(wifi)網路普及率時，其實在中國協助之下，首都上網wifi早已不是問題，問題是卡斯楚政權願否開放人民自由上網。
更遑論另一個變數是在美國本身，歐巴馬對古巴的開放政策在國內也受到批判，主要是來自掌控國會多數的共和黨。自1962年起，美國針對古巴進行禁運，這項禁運令的解除必須獲得國會同意。歐巴馬目前能夠做到的，就是透過總統行政命令進行的放寬投資旅遊限制、恢復大使館邦交關係等。若是下任美國總統由共和黨出任，此一政策會否出現翻轉仍有待觀察。
誠如歐巴馬自己回答記者質疑時所說，「禁運終會解除，但我不確定何時才會實現，這項開放政策將傳承到下一任美國總統。」言下之意就是，歐巴馬拿到外交光采，後續的艱難挑戰就留給下任美國總統。
