《民歌五十演唱會》14日迎來第一天，由民歌教父楊弦以歌曲〈江湖上〉開場，接著帶領大家合唱〈民歌手〉，為民歌五十演唱會揭開序幕。接著私交超過40年的「MIB三重唱」成員趙樹海、王夢麟再次合體登台，木吉他合唱團也驚喜現身連續飆唱多首歌曲，成員李宗盛和認識數十年的兄弟合體，也忍不住感動。
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「MIB三重唱」成員趙樹海、王夢麟演唱〈想你〉。（圖／中華音樂人交流協會提供）
「MIB三重唱」成員趙樹海、王夢麟演唱〈想你〉，葉佳修演唱〈思念總在分手後〉、〈再愛我一次〉等歌曲，民歌時期唯一一組3人以上的重唱樂團木吉他合唱團，由陳永裕、李宗盛、江學世、陳秀男、鄭文魁、張炳輝等六人組成，繼民歌45後再次合體，6人一連演唱〈他們說〉、〈生命的陽光〉、〈拼宵夜〉、〈散場電影〉等歌曲，李宗盛感動說：「雖然不止一次，很多次在巨蛋唱歌，可是跟十幾歲的兄弟一起在台上表演那種滋味是無法形容的，謝謝大家、謝謝我的兄弟們。」搭檔五十年的吳楚楚、張明智「清清楚楚二重唱」也為活動獻唱歌曲〈好久不見〉、〈你的歌〉以及新創作〈五十年〉。
曾入圍金曲歌后的江念庭相隔44年與老友蘇來再聚首，合唱《迎著風迎著雨》，蘇來另演唱自己的創作作品〈偈〉、〈讓我與你相遇〉。「大學城」第一屆重唱組冠軍林佳蓉遠從美國特地返台，與許淑絹合唱〈守住這一片陽光〉、〈瓶中信〉、〈雨中的故事〉，2人偕同大學城飛揚歌手凃佩岑、藍麗婷、丁曉雯、董運昌等人合唱〈飛揚的青春〉、〈神采飛揚〉，許淑絹說：「人生，能有多少五十年？感謝上帝的恩典，當年那愛唱歌的女孩雖已升格為阿嬤。」
民歌邁入五十周年，不少民歌前輩離開人世，演唱會上「吉他詩人」董運昌演奏歌曲〈小雨中的回憶〉、〈我的思念〉，並透過影片悼念梁弘志、馬兆駿、潘安邦、施碧梧、劉藍溪、 陳雲山、潘麗莉、張弘毅、陳揚、李雙澤、郭宗韶
、鄧禹平、賴西安、彭國華、魯芬、黃大城、譚荃中、洪光達、鄭華娟、李泰祥、陳志遠、邱晨、 江明學、楊立德等音樂人。
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《民歌五十演唱會》眾星雲集。（圖／中華音樂人交流協會提供）
第一天演唱會特別安排兩個懷念與回憶橋段，由馬玉芬演唱〈無人的海邊〉、王新蓮演唱〈匆匆地走過〉，再與馬宜中合唱〈風中的早晨〉致敬馬兆駿。潘越雲獨自演唱招牌歌曲〈天天天藍〉、〈野百合也有春天〉，天籟歌后齊豫演唱〈橄欖樹〉、〈七點鐘〉、〈一條日光大道〉，見過大風大浪的她忍不住直呼很緊張，謙虛表示：「剛剛可能這顆〈橄欖樹〉沒有開得很好。」她也提到〈橄欖樹〉、〈一條日光大道〉的作詞者三毛，「她希望我們能追求、成為、放下，容我再次在這裡謝謝她，她讓我們在〈橄欖樹〉下相遇。」
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