12月18日，海南自貿港正式封關運作，而早在1994年1月4日，時任行政院長連戰在新加坡香格里拉大飯店會見時任新加坡總理吳作棟時就提出，由台灣出資，新加坡出人且掛名，成立「新加坡公司」，聯合開發海南島，提議立即獲得吳作棟贊同。而北京當局也在第一時間獲知這次會談內容。
2018年，在一次宴請兩岸媒體記者的晚宴場合上，時任海南某高層私下向台灣記者透露，連戰和吳作棟在新加坡香格里拉大館店會談時，「剛好現場有位大陸的朋友聽到了會談的重點，事後立即向大陸反映」。
為此，大陸方面還專門開了會，商談對策，最後決定不接受「由台灣（政府）接管海南」，但歡迎台灣民間投資海南。
連戰「台星共同開發海南」的提議是在「亞太營運中心」的計畫下進行。在時任總統李登輝的支持下，1991年，時任經濟部長蕭萬長率先提出「亞太營運中心」主張，連戰於1993年2月接任行政院長，更加積極落實這一政策；1993年4月新加坡辜汪會談後，兩岸政經關係快速升溫，當年，台灣對大陸的轉口貿易就創下170億美元新紀錄。加強對陸經貿關係成為李登輝推動「亞太營運中心」的關鍵支柱。
而大陸方面對於引進台灣模式開發海南，內部也過討論，例如中共已故領導人鄧小平在1984年初的一次講話中指出：「如果用20年的時間把海南的經濟發展到台灣的水準，那就是很大的勝利。」（《鄧小平文選》第三卷，第52頁）。
1994年1月2月，連戰利用「度假外交」的名義先後訪問馬來西利及新加坡，1月4日在新加坡香格里拉大飯店會晤吳作棟時，當面提出「台星合作開發海南島」的構想；連戰建議，由台灣提供資金與技術，新加坡提供管理經驗，與中國大陸共同開發海南島，將其建設為類似「經濟特區」或「第二個台灣」的發展模式。
這一提議在當時被視為台灣一種務實的經濟合作嘗試，旨在透過多邊合作降低政治敏感性，並在兩岸主權爭議外開闢經貿合作空間。
海南省高層當時對「台星合作開發海南」表現出濃厚興趣，當年即成立了「海南台灣經濟合作促進會」以對接潛在投資；然而，北京當時對連戰的「度假外交」持譴責態度，認為其具有政治意圖；台灣內部也討論這一提議，但因當時兩岸政治互信低，且隨後發生千島湖事件（1994年3月）造成兩岸關係緊張，使得「台星共同開發海南」最終未進入兩岸官方實質推動階段。
隨著時間推移，當年兩岸與新加坡政府共同開發海南構想，已被大陸方面降級為台商參與海南自貿港建設。2023年11月7日，由海南省台辦、海南省發改委等10個部門聯合出台《關於積極支持台灣同胞台資企業參與海南自由貿易港建設的若干措施》，卻沒有給予台商特殊優惠。
反觀新加坡卻持續加強與海南的合作，中新（海南）自由貿易夥伴關係框架》於2018年簽定，新加坡協助海南在金融、法律、貿易和人才等領域進行深度改革與開放；重點合作包括：基礎設施與城市發展，借鑒新加坡的精細化管理和綠色城市理念；金融服務，引入新加坡的金融法律和監管經驗，支持海南國際金融中心建設；現代服務業，在旅遊、醫療、教育等領域合作，提升海南的國際化水平；創新與科技，推動數字經濟和科技創新合作。
